A sorozat utolsó évada kizárólag Barney és Robin esküvői hétvégéjéből áll, ami összesen 56 órát foglal magába. Ez évad jelentős változásokat mutat be a csapat életéről, az elkövetkezendő jövőben. Ted továbbra is azt tervezi, hogy az esküvő után Chicagóba költözik, ezért listába szedi azokat a dolgokat, amiket még utoljára meg szeretne csinálni New Yorkban. Marshall, hosszú autótúrán utazik vissza Minnesotából New Yorkba, miközben továbbra is azon vívódik, hogy mondja el Lily-nek, hogy a tudta nélkül elfogadott egy bírói állást. Barney és Robin számára többször is próbára tétetik, hogy a kapcsolatuk elég erős-e, s hogy valóban készen állnak az esküvőre; azonban szerencsésen legyőznek minden akadályt a boldogító igenig. Ezzel egyidejűleg az évad során, számtalan jövőbeli jelenetet láthatunk, Ted és a leendő felesége majdani kapcsolatáról. Megismerhetjük a leánykérést, első randijukat, első csókjukat, a gyerekeik születését, és az elkövetkezendő esküvőjüket. Az évad haladtával a csapat tagjai (Ted kivételével) egyenként megismerik a leendő Mrs. Mosbyt. Lily a vonatállomáson, Barney egy szupermarketben, Marshall egy benzinkútnál, Robin pedig kicsivel az esküvő kezdete előtt. Az esküvői hétvégén Barney megkapja az utolsó pofonját, s ezzel végre felszabadul a pofogadás alól. Lily és Marshall csúnyán összevesznek Marshall bírói állása miatt, de Lily végül úgy dönt, nem fognak Rómába utazni. Később Marshall rájön, hogy Lily azért változtatta meg a döntését, mert ismét terhes, így végül a költözés mellett döntenek, hogy Lily álma megvalósuljon. Egy évre rá, kislányuk születik, akit Margarétának neveznek el, mivel a terhességi tesztet, amiből Marshall rájött, hogy gyereke lesz, egy margaréta virágcserepében találta. A sorozat 200. epizódja bemutat Ted feleségének az életéből néhány fontosabb pillanatot, az elmúlt nyolc év során. Az esküvő kezdete előtt, Robinnak kétségei támadnak a Barney iránti érzelmei kapcsán, rájön, hogy még mindig szereti Tedet, azonban Ted ezt nem viszonozza, mivel már belefáradt Robin hajszolásába. Végül ő állítja helyre Barney és Robin kapcsolatát, akik szerencsésen egybe is kelnek. Három év múlva azonban bejelentik, hogy elválnak, mivel mindketten más élet szeretnének. Robin híres tévériporterré válik, ezért folyton utaznia kell, Barney pedig úgy érzi, a házasság nem az ő műfaja. Bár abban maradnak, hogy a válásuk nem fog változtatni a barátaikkal való kapcsolatukon, Robin később mégis elhagyja a csapatot, mivel nem bírja látni a két exbarátja boldogságát; Barney vad, csajozós életét, és Tedet a feleségével. Barney az évek múlásával is folytatja a csajozást, amely során végül teherbe ejt egy nőt, és születik egy kislánya. Ettől fogva az élete drasztikusan megváltozik, felhagy a léhasággal, és minden idejét a babának szenteli. Marshallnak és Lily-nek szintén újabb kisbabája születik, ezért elköltöznek a régi lakásukból, Marshall pedig kap egy megüresedett bírói állást. Ted és a felesége beköltöznek az új házukba (amit Ted a korábbi évadokban vett) és hamarosan megszületik a lányuk, majd később a fiuk is, míg a hivatalos esküvőjükre csak évek múlva kerül sor. Ted végül elmeséli a gyerekeinek, hogyan találkozott az anyjukkal a Farhampton-i pályaudvaron, ahol legfőképpen a sárga esernyőjéről ismerte fel a lányt, ami már nála is járt korábban. Azonban az is kiderül Ted történetéből, hogy az évek során a felesége, komoly betegségben szenvedett, s végül el is hunyt benne. Az évadzáró epizód utolsó jelenetiben, visszatérünk 2030-ba. Ted gyerekei rámutatnak, hogy ez a történet, csak részben az anyjukról, sokkal inkább "Robin nénikéjükről" szól, és, hogy az apjuk azért mesélte el mindezt nekik, mert fél az újrakezdéstől, anyjuk halála óta. Arra biztatják őt, hogy hívja el randizni Robint. Ted kicsit vonakodik ugyan, de végül beadja a derekát, s kisvártatva megjelenik Robin házánál a kék francia kürttel, hasonlóan, ahogy az első találkozásuknál. A sorozat ezzel a jelenettel, és néhány montázzsal zárul.