Emily e Richard festeggiano Rory che ha deciso di frequentare Yale. Rory organizza il compleanno di Lorelai con la pizza più grande del mondo (almeno lo pensa Lorelai). Lorelai riceve $75.000 perché un vecchio investimento che il padre di Lorelai aveva fatto a suo nome era scaduto imponendo a quest'ultimo di ritirare i soldi derivanti. Essendo l'investimento a nome di Lorelai, il padre si sente in dovere di farle avere i soldi che le spettano, Lorelai li accetta solo perché non sono un regalo ma qualcosa che le appartiene. Luke cerca di parlare con Jess delle sue continue assenze a scuola, ma senza risultato.