В 1977 году окончил музыкальную школу. в 1978 году окончил среднюю школу № 49 г. Тулы. В 1981—1985 годах учился в Ярославском театральном институте. С 1986 года был членом всесоюзной студии СПМ «Рекорд» (Москва). В марте 1987 года записал сольный альбом из 11 песен под названием «Иллюзия жизни». Первое выступление в качестве шоумена состоялось 1 апреля 1987 года на праздновании Дня смеха, в октябре был дебютный телеэфир в «Утренней почте» с «Чёрным морем». В это же время Крылов начинает появляться в ряде молодёжных телепередач, таких как «50/50», «Марафон-15» и др. В 1989 году вместе с Валерием Леонтьевым и его группой «Эхо» совершил поездку в Индию и снял фильм-концерт «Made in India». В 1992 году Крылов снялся в роли Остапа Бендера в фильме Василия Пичула «Мечты идиота». В 1992—1994 годах — ведущий программы «Ночной канал Сно-Видение». В 1993 году песня «Осень — Золотые Листопады» (в дуэте с Александром Добронравовым) имела оглушительный успех у публики. В 1994 году осуществлен проект «Ангел-421», в рамках которого Крылов выступал посредником между спонсором и представителем России (Маша Кац — Юдифь) на 39-м конкурсе «Евровидение» в Дублине, возместив спонсору затраты в размере $100000 из личных средств, а также записал альбом с песнями Александра Добронравова на стихи Виктора Пеленягрэ. Шоу «Ангел-421» было показано в Самаре, Туле, Саратове, Тольятти. В начале 1994 года вышел альбом «Порт Саид» с лучшими хитами с 1988 по 1993 годы. По итогам продаж диск стал «золотым». В ноябре 1995 года состоялся сольный концерт Крылова в нью-йоркском концертном зале «Манхэттен центр студио». В декабре 1996 года — январе 1997 года он записал альбом «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам», посвящённый 60-летию со дня рождения Владимира Высоцкого. В альбоме 12 песен. Они написаны в стиле городского романса. Одна из них — песня Владимира Высоцкого. В записи альбома принимала участие культовая харьковская группа «Разные люди». В 2008 году руководство Сочинского зимнего театра предложило Сергею Крылову создать театрализованное представление по мотивам фильма «Бриллиантовая рука». Участвовал в реалити-шоу «Последний Герой» и программе «Ты суперстар!». 28 августа 2010 года Сергей Крылов вошел в состав организационного совета благотворительной акции «Добрые Глаза» организованной племенной группой «Хаски России» под патронажем МР ОПО Контр-Криминальное Агентство» 9 ноября 2015 года состоялась премьера клипа Александра Добронравова «Ангел, 333» (Ангел, Закреплённый за Землёй), которая записана при участии струнного квартета на стихи Сергея Крылова. Режиссёром клипа стал Антон Дорин. Видео на YouTube Песня вошла в альбом Александра Добронравова «Нежданно-Негаданно».